DEFINIÇÃO

As substâncias orgânicas cujas moléculas contêm um ou mais grupos carboxila ligados a um radical hidrocarboneto são chamadas ácidos carboxílicos.

Os três primeiros membros da série homóloga de ácidos carboxílicos, incluindo o ácido propiônico, são líquidos com odor pungente e altamente solúveis em água. Os seguintes homólogos, começando pelo ácido butírico, também são líquidos com forte odor desagradável, mas pouco solúveis em água. Ácidos superiores, com número de átomos de carbono 10 ou mais, são sólidos, inodoros e insolúveis em água. Em geral, em uma série de homólogos, com o aumento do peso molecular, a solubilidade em água diminui, a densidade diminui e o ponto de ebulição aumenta (Tabela 1).

Tabela 1. Séries homólogas de ácidos carboxílicos.

Preparação de ácidos carboxílicos

Os ácidos carboxílicos são obtidos pela oxidação de hidrocarbonetos saturados, álcoois e aldeídos. Por exemplo, ácido acético - oxidando etanol com uma solução de permanganato de potássio em ambiente ácido quando aquecido:

Propriedades químicas dos ácidos carboxílicos

As propriedades químicas dos ácidos carboxílicos são determinadas principalmente pelas peculiaridades de sua estrutura. Assim, os ácidos solúveis em água podem dissociar-se em íons:

R-COOH↔R-COO - + H + .

Devido à presença do íon H + na água, apresentam sabor azedo, são capazes de mudar a cor dos indicadores e conduzir corrente elétrica. Em solução aquosa, esses ácidos são eletrólitos fracos.

Os ácidos carboxílicos possuem propriedades químicas características de soluções de ácidos inorgânicos, ou seja, interagem com metais (1), seus óxidos (2), hidróxidos (3) e sais fracos (4):

2CH 3 -COOh + Zn → (CH 3 COO) 2 Zn + H 2 (1);

2CH 3 -COOH + CuO→ (CH 3 COO) 2 Cu + H 2 O (2);

R-COOH + KOH → R-COOK + H2O (3);

2CH 3 -COOH + NaHCO 3 → CH 3 COONa + H 2 O + CO 2 (4).

Uma propriedade específica dos ácidos carboxílicos saturados e insaturados, manifestada pelo grupo funcional, é a interação com álcoois.

Os ácidos carboxílicos reagem com os álcoois quando aquecidos e na presença de ácido sulfúrico concentrado. Por exemplo, se álcool etílico e um pouco de ácido sulfúrico forem adicionados ao ácido acético, então, quando aquecido, aparece o cheiro de ácido etilacético (acetato de etila):

CH 3 -COOH + C 2 H 5 OH ↔CH 3 -C(O)-O-C 2 H 5 + H 2 O.

Uma propriedade específica dos ácidos carboxílicos saturados, manifestada pelo radical, é a reação de halogenação (cloração).

Aplicação de ácidos carboxílicos

Os ácidos carboxílicos servem como matéria-prima para a produção de cetonas, haletos ácidos, ésteres vinílicos e outras classes importantes de compostos orgânicos.

O ácido fórmico é muito utilizado na obtenção de ésteres utilizados na perfumaria, na indústria do couro (curtimento de couro), na indústria têxtil (como mordente para tingimento), como solvente e conservante.

Uma solução aquosa (70-80%) de ácido acético é chamada de essência de vinagre, e uma solução aquosa de 3-9% é chamada de vinagre de mesa. A essência é frequentemente usada para obter vinagre em casa por diluição.

Exemplos de resolução de problemas

EXEMPLO 1

Exercício

Quais reações químicas podem ser usadas para realizar as seguintes transformações: a) CH 4 → CH 3 Cl → CH 3 OH → HCHO → HCOOH → HCOOK. Escreva as equações de reação e indique as condições para sua ocorrência.

Responder

a) A cloração do metano à luz leva à produção de clorometano: CH 4 + Cl 2 →CH 3 Cl + HCl. Os derivados halogênio de alcanos sofrem hidrólise em meio aquoso ou alcalino para formar álcoois: CH3Cl + NaOH → CH3OH + NaCl. Como resultado da oxidação de álcoois primários, por exemplo, com dicromato de potássio em ambiente ácido na presença de um catalisador (Cu, CuO, Pt, Ag), formam-se aldeídos: CH3OH+[O]→HCHO. Os aldeídos são facilmente oxidados nos ácidos carboxílicos correspondentes, por exemplo, com permanganato de potássio: HCHO + [O] →HCOOH. Os ácidos carboxílicos exibem todas as propriedades inerentes aos ácidos minerais fracos, ou seja, capaz de interagir com metais ativos para formar sais: 2HCOOH+ 2K→2HCOOK + H 2 .

EXEMPLO 2

Exercício

Escreva as equações de reação entre as seguintes substâncias: a) ácido 2-metilpropanóico e cloro; b) ácido acético e propanol-2; c) ácido acrílico e água de bromo; d) ácido 2-metilbutanóico e cloreto de fósforo (V). Especifique as condições de reação.

Responder

a) como resultado da reação entre o ácido 2-metilpropanóico e o cloro, o átomo de hidrogênio é substituído no radical hidrocarboneto localizado na posição a; O ácido 2-metil-2-cloropropanóico é formado H 3 C-C(CH 3)H-COOH + Cl 2 → H 3 C-C(CH 3)Cl-COOH + HCl (kat = P). b) como resultado da reação entre o ácido acético e o propanol-2, forma-se um éster - éster isopropílico do ácido acético. CH 3 -COOH + CH 3 -C(OH)H-CH 3 → CH 3 -C(O)-O-C(CH 3)-CH 3 . c) como resultado da reação de interação entre o ácido acrílico e a água de bromo, a adição de um halogênio no local da ligação dupla de acordo com a regra de Markovnikov; O ácido 2,3-dibromopropanóico é formado CH 2 =CH-COOH + Br 2 → CH 2 Br-CHBr-COOH d) como resultado da reação entre o ácido 2-metilbutanóico e o cloreto de fósforo (V), o cloreto ácido correspondente é formado CH 3 -CH 2 -C(CH 3)H-COOH + PCl 5 →CH 3 -CH 2 -C(CH 3)H-COOCl + POCl 3 + HCl.

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Os ácidos carboxílicos são derivados de hidrocarbonetos contendo um ou mais grupos carboxila.

O número de grupos carboxila caracteriza a basicidade do ácido.

Dependendo do número de grupos carboxila, os ácidos carboxílicos são divididos em ácidos carboxílicos monobásicos (contêm um grupo carboxila), ácidos dibásicos (contêm dois grupos carboxila) e ácidos polibásicos.

Dependendo do tipo de radical associado ao grupo carboxila, os ácidos carboxílicos são divididos em saturados, insaturados e aromáticos. Os ácidos saturados e insaturados são combinados sob o nome geral de ácidos alifáticos ou graxos.

Ácidos carboxílicos monobásicos

1.1 Séries homólogas e nomenclatura

A série homóloga de ácidos carboxílicos saturados monobásicos (às vezes chamados de ácidos graxos) começa com o ácido fórmico

Fórmula de série homóloga

A nomenclatura IUPAC permite que muitos ácidos mantenham seus nomes triviais, que geralmente indicam a fonte natural da qual um determinado ácido foi isolado, por exemplo, fórmico, acético, butírico, valérico, etc.

Para casos mais complexos, os nomes dos ácidos são derivados do nome dos hidrocarbonetos com o mesmo número de átomos de carbono da molécula do ácido, com a adição da terminação -novo e palavras ácido. O ácido fórmico H-COOH é chamado de ácido metanóico, o ácido acético CH 3 -COOH é chamado de ácido etanóico, etc.

Assim, os ácidos são considerados derivados de hidrocarbonetos, dos quais uma unidade é convertida em carboxila:

Ao compilar os nomes dos ácidos de cadeia ramificada de acordo com a nomenclatura racional, eles são considerados derivados do ácido acético, em cuja molécula os átomos de hidrogênio são substituídos por radicais, por exemplo, ácido trimetilacético (CH 3) 3 C - COOH.

1.2 Propriedades físicas dos ácidos carboxílicos

Somente de um ponto de vista puramente formal o grupo carboxila pode ser considerado uma combinação de funções carbonila e hidroxila. Na verdade, a influência mútua entre eles é tal que muda completamente suas propriedades.

A polarização da ligação dupla C=0, usual para carbonila, aumenta muito devido à contração adicional de um par de elétrons livres do átomo de oxigênio vizinho do grupo hidroxila:

A consequência disso é um enfraquecimento significativo da ligação O-H na hidroxila e a facilidade de abstração de um átomo de hidrogênio na forma de um próton (H +). O aparecimento de uma densidade eletrônica reduzida (δ+) no átomo de carbono central da carboxila também leva à contração dos elétrons σ da ligação CC vizinha ao grupo carboxila e ao aparecimento (como em aldeídos e cetonas) de uma densidade reduzida densidade eletrônica (δ+) no átomo de carbono α do ácido.

Todos os ácidos carboxílicos são ácidos (detectados por indicadores) e formam sais com hidróxidos, óxidos e carbonatos de metais e com metais ativos:

Os ácidos carboxílicos, na maioria dos casos, em solução aquosa, são dissociados apenas em pequena extensão e são ácidos fracos, significativamente inferiores a ácidos como clorídrico, nítrico e sulfúrico. Assim, quando um mol é dissolvido em 16 litros de água, o grau de dissociação do ácido fórmico é 0,06, o ácido acético é 0,0167, enquanto o ácido clorídrico com tal diluição é quase completamente dissociado.

Para a maioria dos ácidos carboxílicos monobásicos rk A = 4,8, apenas o ácido fórmico apresenta valor de pKa inferior (cerca de 3,7), o que é explicado pela ausência do efeito doador de elétrons dos grupos alquil.

Em ácidos minerais anidros, os ácidos carboxílicos são protonados no oxigênio para formar carbocátions:

A mudança na densidade eletrônica na molécula de um ácido carboxílico não dissociado, mencionada acima, diminui a densidade eletrônica no átomo de oxigênio hidroxila e a aumenta no átomo de oxigênio carbonila. Esta mudança é ainda aumentada no ânion ácido:

O resultado da mudança é a equalização completa das cargas no ânion, que na verdade existe na forma A - ressonância do ânion carboxilato.

Os primeiros quatro representantes da série dos ácidos carboxílicos são líquidos móveis, miscíveis com água em todos os aspectos. Os ácidos, cuja molécula contém de cinco a nove átomos de carbono (assim como o ácido isobutírico), são líquidos oleosos e sua solubilidade em água é baixa.

Os ácidos superiores (de C 10) são sólidos, praticamente insolúveis em água, e durante a destilação em condições normais se decompõem.

Os ácidos fórmico, acético e propiônico têm odor pungente; Os membros intermediários da série apresentam odor desagradável; os ácidos superiores não apresentam odor.

As propriedades físicas dos ácidos carboxílicos são afetadas por um grau significativo de associação devido à formação de ligações de hidrogênio. Os ácidos formam fortes ligações de hidrogênio porque as ligações O-H neles são altamente polarizadas. Além disso, os ácidos carboxílicos são capazes de formar ligações de hidrogênio com a participação do átomo de oxigênio do dipolo carbonílico, que possui eletronegatividade significativa. Na verdade, nos estados sólido e líquido, os ácidos carboxílicos existem principalmente na forma de dímeros cíclicos:

Tais estruturas diméricas são retidas até certo ponto mesmo no estado gasoso e em soluções diluídas em solventes apolares.

Propriedades quimicas

Os ácidos são caracterizados por três tipos de reações: substituição do íon hidrogênio do grupo carboxila (formação de sais); com a participação de um grupo hidroxila (formação de ésteres, haletos ácidos, anidridos ácidos); substituição de hidrogênio no radical.

Formação de sais. Os ácidos carboxílicos formam facilmente sais ao interagir com metais, seus óxidos, com álcalis ou bases, sob a ação de amônia ou aminas:

Os sais de ácidos carboxílicos são amplamente utilizados na economia nacional. São utilizados como catalisadores, estabilizadores de materiais poliméricos, na fabricação de tintas, etc.

Formação de ésteres. Os álcoois ácidos fornecem ésteres:

Formação de halogenetos ácidos. Quando haletos de fósforo ou SOC1 2 atuam sobre ácidos, são obtidos haletos de ácido:

Halogenetos ácidos são substâncias altamente reativas usadas em uma variedade de sínteses.

Formação de anidridos ácidos. Se uma molécula de água for removida de duas moléculas de ácidos carboxílicos (na presença de substâncias removedoras de água P 2 O 5, etc.), um anidrido de ácido carboxílico é formado:

Os anidridos ácidos, como os haletos ácidos, são muito reativos; eles se decompõem em vários compostos com hidrogênio ativo, formando derivados de ácido e ácido livre:

Halogenação de ácidos carboxílicos. A reatividade dos átomos de hidrogênio dos radicais hidrocarbonetos nos ácidos é semelhante à dos átomos de hidrogênio nos alcanos. A exceção são os átomos de hidrogênio localizados no átomo de carbono α (diretamente ligados à carboxila). Assim, quando o cloro e o bromo atuam na presença de transportadores de halogênio (PC1 3, 1 2, etc.) sobre ácidos carboxílicos ou seus cloretos ácidos, são os átomos de α-hidrogênio que são substituídos:

Ação de agentes oxidantes. Os ácidos carboxílicos monobásicos são geralmente resistentes a agentes oxidantes. Apenas o ácido fórmico (para CO 2 e H 2 O) e ácidos com átomo de carbono terciário na posição α são facilmente oxidados. Quando estes últimos são oxidados, são obtidos α-hidroxiácidos:

Nos organismos animais, os ácidos carboxílicos monobásicos também são capazes de oxidação, e o átomo de oxigênio está sempre direcionado para a posição β. Por exemplo, no corpo de pacientes diabéticos, o ácido butírico é convertido em ácido β-hidroxibutírico:

Formação de cetonas A destilação a seco de sais de cálcio e bário de ácidos carboxílicos (exceto ácido fórmico) leva à formação de cetonas. Assim, ao destilar o acetato de cálcio obtido a partir de CaCO 3 e CH 3 COOH, forma-se dimetil cetona, ao destilar o ácido propiônico de cálcio - dietil cetona:

Formação de amidas. Quando os sais de amônio de ácidos são aquecidos, são obtidas amidas:

Formação de hidrocarbonetos. Quando sais de metais alcalinos de ácidos carboxílicos são fundidos com álcalis (pirólise), a cadeia de carbono é dividida e descarboxilada, resultando na formação do hidrocarboneto correspondente a partir do radical hidrocarboneto do ácido, por exemplo:

Os representantes mais importantes

Ácido fórmico - líquido incolor com odor pungente. É um forte agente redutor e oxida em ácido carbônico. Na natureza, o ácido fórmico livre é encontrado nas secreções das formigas, no suco de urtiga e no suor dos animais. O ácido fórmico é usado no tingimento de tecidos como agente redutor, no curtimento de couro, na medicina e em diversas sínteses orgânicas.

Ácido acético - líquido incolor com odor pungente. Solução aquosa (70 - 80 %) o ácido acético é chamado de essência de vinagre, e uma solução aquosa de 3-5% é chamada de vinagre de mesa.

O ácido acético ocorre amplamente na natureza. É encontrada na urina, suor, bile e pele de animais e plantas. É formado durante a fermentação com ácido acético de líquidos contendo álcool (vinho, cerveja, etc.).

Amplamente utilizado na indústria química para produzir acetato de seda, corantes, ésteres, acetona, anidrido acético, sais, etc. Na indústria alimentícia, o ácido acético é utilizado para preservação de alimentos; alguns ésteres de ácido acético são utilizados na indústria de confeitaria.

Ácido butírico é um líquido com odor desagradável. Contido como éster na manteiga de vaca. No estado livre é encontrado em óleo rançoso.

2. Ácidos carboxílicos dibásicos

Fórmula geral da série homóloga de ácidos dibásicos saturados

Exemplos incluem:

Os ácidos dibásicos saturados são sólidos cristalinos. Tal como foi observado para os ácidos monobásicos, os ácidos dibásicos saturados com um número par de átomos de carbono fundem a uma temperatura mais elevada do que os homólogos vizinhos com um número ímpar de átomos de carbono. A solubilidade em água de ácidos com número ímpar de átomos de carbono é significativamente maior do que a solubilidade de ácidos com número par de átomos de carbono e, com o aumento do comprimento da cadeia, a solubilidade dos ácidos em água diminui.

Os ácidos dibásicos dissociam-se sequencialmente:

Eles são mais fortes que os ácidos monobásicos correspondentes. O grau de dissociação dos ácidos dibásicos diminui com o aumento do peso molecular.

A molécula de ácidos dibásicos contém dois grupos carboxila, portanto eles dão duas séries de derivados, por exemplo, sais médios e ácidos, ésteres médios e ácidos:

Quando os ácidos oxálico e malônico são aquecidos, o CO 2 é facilmente separado:

Os ácidos dibásicos com quatro e cinco átomos de carbono na molécula, ou seja, os ácidos succínico e glutárico, quando aquecidos, eliminam os elementos água e dão anidridos cíclicos internos:

3. Ácidos carboxílicos insaturados

A composição de ácidos monobásicos insaturados com uma ligação dupla pode ser expressa pela fórmula geral C n H 2 n -1 COOH. Tal como acontece com quaisquer compostos bifuncionais, eles são caracterizados por reações de ácidos e olefinas. Os ácidos α.β-insaturados são um pouco mais fortes que os ácidos graxos correspondentes, uma vez que a ligação dupla localizada próxima ao grupo carboxila aumenta suas propriedades ácidas.

Ácido acrílico. O ácido monobásico insaturado mais simples

Ácidos oleico, linoléico e linolênico.

O ácido oleico C 17 H 33 COOH na forma de éter de glicerol é extremamente comum na natureza. Sua estrutura é expressa pela fórmula

O ácido oleico é um líquido oleoso incolor, mais leve que a água, que endurece no frio em cristais em forma de agulha que derretem a 14 °C. No ar, oxida rapidamente e fica amarelo.

A molécula de ácido oleico é capaz de ligar dois átomos de halogênio:

Na presença de catalisadores, como o Ni, o ácido oleico adiciona dois átomos de hidrogênio, tornando-se ácido esteárico.

O ácido oleico é um isômero cis (todos os ácidos naturais insaturados de alto peso molecular, via de regra, pertencem à série cis).

Os ácidos linoléico C 17 H 31 COOH e linolênico C 17 H 29 COOH são ainda mais insaturados que o ácido oleico. Na forma de ésteres com glicerina - glicerídeos- são o principal componente dos óleos de linhaça e cânhamo:

Existem duas ligações duplas na molécula de ácido linoléico. Pode adicionar quatro átomos de hidrogênio ou halogênio. A molécula de ácido linoléico possui três ligações duplas, portanto adiciona seis átomos de hidrogênio ou halogênio. Ambos os ácidos adicionam hidrogênio para formar ácido esteárico.

Ácido sórbico

Possui duas ligações duplas conjugadas entre si e com o grupo carboxila, possuindo configuração trans; é um excelente conservante para muitos alimentos: vegetais enlatados, queijo, margarina, frutas, peixes e produtos cárneos.

Ácidos maleico e fumárico. O mais simples dos ácidos dibásicos contendo uma ligação de etileno são dois isômeros estruturais:

Além disso, para o segundo destes ácidos são possíveis duas configurações espaciais:

O ácido fumárico é encontrado em muitas plantas: é especialmente comum em cogumelos. O ácido maleico não é encontrado na natureza.

Ambos os ácidos são geralmente preparados aquecendo ácido málico (hidroxissuccínico):

O aquecimento lento e suave produz principalmente ácido fumárico; com aquecimento mais forte e destilação do ácido málico, obtém-se o ácido maleico.

Tanto o ácido fumárico quanto o ácido maleico, quando reduzidos, dão o mesmo ácido succínico.

Classificação

a) Por basicidade (ou seja, o número de grupos carboxila na molécula):

RCOOH monobásico (monocarbono); Por exemplo:

CH 3 CH 2 CH 2 COOH;

NOOS-CH 2 -COOH ácido propanodióico (malônico)

Tribásico (tricarboxílico) R (COOH) 3, etc.

b) De acordo com a estrutura do radical hidrocarboneto:

Alifático

limite; por exemplo: CH 3 CH 2 COOH;

insaturado; por exemplo: CH 2 = CHCOOH ácido propenóico (acrílico)

Alicíclicos, por exemplo:

Aromático, por exemplo:

Ácidos monocarboxílicos saturados

(ácidos carboxílicos saturados monobásicos) - ácidos carboxílicos nos quais um radical hidrocarboneto saturado está ligado a um grupo carboxila -COOH. Todos eles têm a fórmula geral C n H 2n+1 COOH (n ≥ 0); ou CnH 2n O 2 (n≥1)

Nomenclatura

Os nomes sistemáticos dos ácidos carboxílicos saturados monobásicos são dados pelo nome do alcano correspondente com a adição do sufixo - óvulos e da palavra ácido.

1. Ácido HCOOH metano (fórmico)

2. CH 3 COOH ácido etanóico (acético)

3. CH 3 CH 2 COOH ácido propanóico (propiônico)

Isomeria

O isomerismo esquelético no radical hidrocarboneto se manifesta a partir do ácido butanóico, que possui dois isômeros:

O isomerismo interclasse aparece começando com o ácido acético:

ácido acético CH3-COOH;

Formato de metila de H-COO-CH3 (éster metílico de ácido fórmico);

HO-CH 2 -COH hidroxietanal (aldeído hidroxiacético);

Óxido de hidroxietileno HO-CHO-CH 2.

Série homóloga

Nome trivial	Nome IUPAC
Ácido fórmico	Ácido metano
Ácido acético	Ácido etanóico
Ácido propiónico	Ácido propânico
Ácido butírico	Ácido butanóico
Ácido valérico	Ácido pentanóico
Ácido capróico	Ácido hexanóico
Ácido enântico	Ácido heptanóico
Ácido caprílico	Ácido octanóico
Ácido pelargônico	Ácido nonanóico
Ácido cáprico	Ácido decanóico
Ácido indecílico	Ácido Undecanóico
Ácido palmítico	Ácido hexadecanóico
Ácido esteárico	Ácido octadecanóico

Resíduos ácidos e radicais ácidos

	Resíduo ácido	Radical ácido (acil)
CNUD formiga	NSOOO- formato
CH 3 COOH vinagre	CH 3 COO- acetato
CH 3 CH 2 COOH propiônico	CH 3 CH 2 COO- propionato
CH 3 (CH 2) 2 COOH óleo	CH 3 (CH 2) 2 COO- butirato
CH 3 (CH 2) 3 COOH valeriana	CH 3 (CH 2) 3 COO- valeriato
CH 3 (CH 2) 4 COOH nylon	CH 3 (CH 2) 4 COO- capronato

Estrutura eletrônica das moléculas de ácido carboxílico

A mudança na densidade eletrônica em direção ao átomo de oxigênio da carbonila mostrada na fórmula causa uma forte polarização da ligação O-H, como resultado da qual a abstração de um átomo de hidrogênio na forma de um próton é facilitada - em soluções aquosas o processo de ácido ocorre a dissociação:

RCOOH ↔ RCOO - + H +

No íon carboxilato (RCOO -) há conjugação p, π do par solitário de elétrons do átomo de oxigênio do grupo hidroxila com nuvens p formando uma ligação π, resultando na deslocalização da ligação π e uma ligação uniforme distribuição de carga negativa entre os dois átomos de oxigênio:

A este respeito, os ácidos carboxílicos, ao contrário dos aldeídos, não são caracterizados por reações de adição.

Propriedades físicas

Os pontos de ebulição dos ácidos são significativamente superiores aos pontos de ebulição dos álcoois e aldeídos com o mesmo número de átomos de carbono, o que é explicado pela formação de associações cíclicas e lineares entre as moléculas de ácido devido às ligações de hidrogênio:

Propriedades quimicas

I. Propriedades ácidas

A força dos ácidos diminui na seguinte ordem:

HCOOH → CH 3 COOH → C 2 H 6 COOH → ...

1. Reações de neutralização

CH 3 COOH + KOH → CH 3 COOC + n 2 O

2. Reações com óxidos básicos

2HCOOH + CaO → (HCOO) 2 Ca + H 2 O

3. Reações com metais

2CH 3 CH 2 COOH + 2Na → 2CH 3 CH 2 COONa + H 2

4. Reações com sais de ácidos mais fracos (incluindo carbonatos e bicarbonatos)

2CH 3 COOH + Na 2 CO 3 → 2CH 3 COONa + CO 2 + H 2 O

2HCOOH + Mg(HCO 3) 2 → (HCOO) 2 Mg + 2СO 2 + 2H 2 O

(HCOOH + HCO 3 - → HCOO - + CO2 +H2O)

5. Reações com amônia

CH 3 COOH + NH 3 → CH 3 COONH 4

II. Substituição do grupo -OH

1. Interação com álcoois (reações de esterificação)

2. Interação com NH 3 durante o aquecimento (formam-se amidas ácidas)

Amidas ácidas hidrolisar para formar ácidos:

ou seus sais:

3. Formação de halogenetos ácidos

Os cloretos ácidos são da maior importância. Reagentes de cloração - PCl 3, PCl 5, cloreto de tionila SOCl 2.

4. Formação de anidridos ácidos (desidratação intermolecular)

Os anidridos ácidos também são formados pela reação de cloretos ácidos com sais anidros de ácidos carboxílicos; neste caso é possível obter anidridos mistos de vários ácidos; Por exemplo:

III. Reações de substituição de átomos de hidrogênio no átomo de carbono α

Características da estrutura e propriedades do ácido fórmico

Estrutura da molécula

A molécula de ácido fórmico, ao contrário de outros ácidos carboxílicos, contém um grupo aldeído em sua estrutura.

Propriedades quimicas

O ácido fórmico sofre reações características tanto de ácidos quanto de aldeídos. Exibindo as propriedades de um aldeído, é facilmente oxidado em ácido carbônico:

Em particular, HCOOH é oxidado por uma solução de amônia de Ag 2 O e hidróxido de cobre (II) Cu(OH) 2, ou seja, dá reações qualitativas ao grupo aldeído:

Quando aquecido com H 2 SO 4 concentrado, o ácido fórmico se decompõe em monóxido de carbono (II) e água:

O ácido fórmico é visivelmente mais forte do que outros ácidos alifáticos porque o grupo carboxila nele contido está ligado a um átomo de hidrogênio, em vez de a um radical alquil doador de elétrons.

Métodos para obtenção de ácidos monocarboxílicos saturados

1. Oxidação de álcoois e aldeídos

Esquema geral de oxidação de álcoois e aldeídos:

KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7, HNO 3 e outros reagentes são utilizados como agentes oxidantes.

Por exemplo:

5C 2 H 5 OH + 4KMnO 4 + 6H 2 S0 4 → 5CH 3 COOH + 2K 2 SO 4 + 4MnSO 4 + 11H 2 O

2. Hidrólise de ésteres

3. Clivagem oxidativa de ligações duplas e triplas em alcenos e alcinos

Métodos para obtenção de HCOOH (específico)

1. Reação do monóxido de carbono (II) com hidróxido de sódio

CO + NaOH → HCOONa formato de sódio

2HCOONa + H 2 SO 4 → 2HCOON + Na 2 SO 4

2. Descarboxilação de ácido oxálico

Métodos para produzir CH 3 COOH (específico)

1. Oxidação catalítica do butano

2. Síntese a partir de acetileno

3. Carbonilação catalítica de metanol

4. Fermentação com ácido acético de etanol

É assim que se obtém o ácido acético comestível.

Preparação de ácidos carboxílicos superiores

Hidrólise de gorduras naturais

Ácidos monocarboxílicos insaturados

Os representantes mais importantes

Fórmula geral de ácidos alcenos: C n H 2n-1 COOH (n ≥ 2)

CH 2 =CH-COOH ácido propenóico (acrílico)

Ácidos insaturados superiores

Os radicais desses ácidos fazem parte dos óleos vegetais.

C 17 H 33 COOH - ácido oleico, ou cis-ácido octadieno-9-óico

Transe O -isômero do ácido oleico é chamado ácido elaídico.

C 17 H 31 COOH - ácido linoléico, ou cis, cis-ácido octadieno-9,12-óico

C 17 H 29 COOH - ácido linolênico, ou cis, cis, cis-ácido octadecatrieno-9,12,15-óico

Além das propriedades gerais dos ácidos carboxílicos, os ácidos insaturados são caracterizados por reações de adição em ligações múltiplas no radical hidrocarboneto. Assim, ácidos insaturados, como os alcenos, são hidrogenados e descoloram a água de bromo, por exemplo:

Representantes selecionados de ácidos dicarboxílicos

Ácidos dicarboxílicos saturados HOOC-R-COOH

HOOC-CH 2 -COOH ácido propanodióico (malônico), (sais e ésteres - malonatos)

HOOC-(CH 2) 2 -COOH ácido butadioico (succínico), (sais e ésteres - succinatos)

HOOC-(CH 2) 3 -COOH ácido pentadióico (glutárico), (sais e ésteres - glutoratos)

HOOC-(CH 2) 4 -COOH ácido hexadioico (adípico), (sais e ésteres - adipatos)

Características de propriedades químicas

Os ácidos dicarboxílicos são em muitos aspectos semelhantes aos ácidos monocarboxílicos, mas são mais fortes. Por exemplo, o ácido oxálico é quase 200 vezes mais forte que o ácido acético.

Os ácidos dicarboxílicos comportam-se como ácidos dibásicos e formam duas séries de sais - ácidos e neutros:

HOOC-COOH + NaOH → HOOC-COONa + H 2 O

HOOC-COOH + 2NaOH → NaOOC-COONa + 2H 2 O

Quando aquecidos, os ácidos oxálico e malônico são facilmente descarboxilados:

1.Ácidos carboxílicos – são substâncias orgânicas contendo oxigênio cujas moléculas contêm um ou mais grupos carboxila

(-C OOH ), conectado a um radical de carbono ou átomo de hidrogênio.

O grupo carboxila contém dois grupos funcionais - carbonila >C=O e hidroxila -OH, diretamente ligados entre si:

2. Classificação

A) Pelo número de grupos carboxila na molécula

Nome	Exemplos
1) Monobásico	Metano novo , ácido fórmico Etano novo , ácido acético
2) Dibásico	HOOC-COOH Ácido oxálico
3) Polibásico

B) Pela natureza do radical hidrocarboneto

Nome	Exemplos
1) Limite (saturado)	HCOOH Metano novo , ácido fórmico CH3COOH Etano novo , ácido acético
2) Ilimitado	Ácido acrílico CH 2 = CHCOOH Ácido crotônico CH 3 –CH=CH–COOH Oleico CH 3 –(CH 2) 7 –CH=CH–(CH 2) 7 –COOH Linoleico CH 3 –(CH 2) 4 –(CH=CH–CH 2) 2 –(CH 2) 6 –COOH Linolênico CH 3 –CH 2 –(CH=CH–CH 2) 3 –(CH 2) 6 –COOH
3) Aromático	C 6 H 5 COOH – ácido benzóico NOOS–C 6 H 4 –COOH Par-ácido tereftálico

3. Isomeria e nomenclatura

EU . Estrutural

A) Isomeria do esqueleto de carbono (começando em C 4 )

B) Interclasse com ésteres R - CO – O - R 1 (começando em C 2)

Por exemplo: para C 3 H 6 O 2

CH 3 -CH 2 -COOH ácido propiônico

COM Éster metílico de H 3 -CO -OCH 3 de ácido acético

II . Espacial

A) Óptica

Por exemplo:

B) Isomeria cis-trans para ácidos insaturados

Exemplo:

4. Nomenclatura de ácidos carboxílicos

Os nomes sistemáticos dos ácidos são dados pelo nome do hidrocarboneto correspondente com a adição de um sufixo -novo e palavras ácido.

Para indicar a posição de um substituinte (ou radical), a numeração da cadeia de carbono começa a partir do átomo de carbono do grupo carboxila. Por exemplo, um composto com uma cadeia de carbono ramificada (CH 3) 2 CH-CH 2 -COOH é chamado ácido 3-metilbutanóico. Nomes triviais também são amplamente utilizados para ácidos orgânicos, que geralmente refletem a fonte natural onde os compostos foram descobertos pela primeira vez.

Alguns ácidos monobásicos

Fórmula	Nome do ácido R-COOH		Nome do resíduo RCOO -
	sistemático	trivial
HCOOH	metano	formiga	formato
CH3COOH	etano	vinagre	acetato
C2H5COOH	propano	propiônico	propionato
C3H7COOH	butano	óleo	butirato
C4H9COOH	pentano	valeriana	valerato
C5H11COOH	hexano	nylon	caprat
C15H31COOH	hexadecano	palmítico	palmitato
C17H35COOH	octadecano	esteárico	estearato
C6H5COOH	benzenocarbônico	benjoim	benzoato
CH 2 =CH-COOH	propeno	acrílico	acrilato

Sufixos são usados ​​para ácidos polibásicos -diovaya, -triovaya etc.

Por exemplo:

HOOC-COOH- ácido etanodióico (oxálico);

HOOC-CH 2 -COOH- ácido propanodióico (malônico).

LIMITE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS DE MONOBASE

CnH 2 n +1 - COOHouCnH 2 nÓ 2

Série homóloga

Nome		Fórmula ácidos	tpl. °C	não pare. °C	ρ g/cm3
ácidos
formiga	metano	HCOOH		100,5	1,22
vinagre	etano	CH3COOH	16,8		1,05
propiônico	propano	CH3CH2COOH			0,99
óleo	butano	CH3(CH2)2COOH			0,96

A estrutura do grupo carboxila

O grupo carboxila combina dois grupos funcionais - carbonila >C = O e hidroxila -OH, que se influenciam mutuamente:

As propriedades ácidas dos ácidos carboxílicos são devidas a uma mudança na densidade eletrônica para o oxigênio carbonílico e à polarização adicional resultante (em comparação com os álcoois) da ligação O – H.
Em solução aquosa, os ácidos carboxílicos dissociam-se em íons:

A solubilidade em água e os altos pontos de ebulição dos ácidos são devidos à formação de ligações de hidrogênio intermoleculares.

À medida que o peso molecular aumenta, a solubilidade dos ácidos na água diminui.

Propriedades físicas de ácidos monobásicos saturados

Os membros inferiores desta série, em condições normais, são líquidos com odor pungente característico. Por exemplo, o ácido etanóico (acético) tem um odor “acético” característico. O ácido acético anidro é um líquido à temperatura ambiente; a 17 °C ele congela, transformando-se em uma substância gelada chamada ácido acético “glacial”. Os representantes intermediários desta série homóloga são líquidos viscosos e “oleosos”; começando em C 10 - sólidos.

O representante mais simples é o ácido fórmico HCOOH - um líquido incolor com bp. 101 °C, e o ácido acético anidro puro CH 3 COOH, quando resfriado a 16,8 °C, transforma-se em cristais transparentes semelhantes ao gelo (daí seu nome ácido glacial).
O ácido aromático mais simples - ácido benzóico C 6 H 5 COOH (p.f. 122,4 ° C) - sublima facilmente, ou seja, passa para o estado gasoso, contornando o estado líquido. Quando resfriado, seus vapores sublimam em cristais. Esta propriedade é usada para purificar uma substância de impurezas.

.
Ó

//
O grupo de átomos -C é chamado de grupo carboxila ou carboxila.
\

OH
Os ácidos orgânicos contendo um grupo carboxila na molécula são monobásicos. A fórmula geral desses ácidos é RCOOH.

Os ácidos carboxílicos contendo dois grupos carboxila são chamados dibásicos. Estes incluem, por exemplo, ácidos oxálico e succínico.

Existem também ácidos carboxílicos polibásicos contendo mais de dois grupos carboxila. Estes incluem, por exemplo, ácido cítrico tribásico. Dependendo da natureza do radical hidrocarboneto, os ácidos carboxílicos são divididos em saturados, insaturados e aromáticos.

Ácidos carboxílicos saturados ou saturados são, por exemplo, ácido propanóico (propiônico) ou o já familiar ácido succínico.

Obviamente, os ácidos carboxílicos saturados não contêm P-ligações em um radical hidrocarboneto.

Em moléculas de ácidos carboxílicos insaturados, o grupo carboxila está associado a um radical hidrocarboneto insaturado e insaturado, por exemplo, em moléculas de acrílico (propenóico) CH2=CH-COOH ou oleico CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2) 7-COOH e outros ácidos.

Como pode ser visto pela fórmula do ácido benzóico, ele é aromático, pois contém um anel aromático (benzeno) na molécula.

Nomenclatura e isomeria

Já consideramos os princípios gerais de formação dos nomes dos ácidos carboxílicos, bem como de outros compostos orgânicos. Detenhamo-nos mais detalhadamente na nomenclatura dos ácidos carboxílicos mono e dibásicos. O nome de um ácido carboxílico é formado a partir do nome do alcano correspondente (alcano com o mesmo número de átomos de carbono na molécula) com a adição do sufixo -ov, a desinência -aya e a palavra ácido. A numeração dos átomos de carbono começa com o grupo carboxila. Por exemplo:

Muitos ácidos também têm nomes historicamente estabelecidos ou triviais (Tabela 6).

Após nosso primeiro contato com o mundo diversificado e interessante dos ácidos orgânicos, consideraremos com mais detalhes os ácidos carboxílicos monobásicos saturados.

É claro que a composição desses ácidos será refletida pela fórmula geral C n H 2n O2, ou C n H 2n +1 COOH, ou RCOOH.

Propriedades físicas de ácidos carboxílicos monobásicos saturados

Os ácidos inferiores, ou seja, ácidos com peso molecular relativamente pequeno contendo até quatro átomos de carbono por molécula, são líquidos com um odor pungente característico (lembre-se do cheiro do ácido acético). Os ácidos contendo de 4 a 9 átomos de carbono são líquidos oleosos viscosos com odor desagradável; contendo mais de 9 átomos de carbono por molécula - sólidos que não se dissolvem em água. Os pontos de ebulição dos ácidos carboxílicos monobásicos saturados aumentam com o aumento do número de átomos de carbono na molécula e, conseqüentemente, com o aumento do peso molecular relativo. Por exemplo, o ponto de ebulição do ácido fórmico é 101 °C, do ácido acético é 118 °C e do ácido propiônico é 141 °C.

O ácido carboxílico mais simples, o HCOOH fórmico, com um peso molecular relativo pequeno (46), em condições normais é um líquido com ponto de ebulição de 100,8 °C. Ao mesmo tempo, o butano (MR(C4H10) = 58) nas mesmas condições é gasoso e tem um ponto de ebulição de -0,5 °C. Esta discrepância entre pontos de ebulição e pesos moleculares relativos é explicada pela formação de dímeros de ácido carboxílico, nos quais duas moléculas de ácido estão ligadas por duas ligações de hidrogênio. A ocorrência de ligações de hidrogênio torna-se clara quando se considera a estrutura das moléculas de ácido carboxílico.

Moléculas de ácidos carboxílicos monobásicos saturados contêm um grupo polar de átomos - carboxila (pense no que causa a polaridade desse grupo funcional) e um radical hidrocarboneto praticamente apolar. O grupo carboxila é atraído pelas moléculas de água, formando ligações de hidrogênio com elas.

Os ácidos fórmico e acético são ilimitadamente solúveis em água. É óbvio que com o aumento do número de átomos em um radical hidrocarboneto, a solubilidade dos ácidos carboxílicos diminui.

Conhecendo a composição e estrutura das moléculas de ácido carboxílico, não será difícil compreender e explicar as propriedades químicas dessas substâncias.

Propriedades quimicas

As propriedades gerais características da classe dos ácidos (orgânicos e inorgânicos) são devidas à presença nas moléculas de um grupo hidroxila contendo uma ligação altamente polar entre os átomos de hidrogênio e oxigênio. Você conhece bem essas propriedades. Vamos considerá-los novamente usando o exemplo dos ácidos orgânicos solúveis em água.

1. Dissociação com formação de cátions hidrogênio e ânions do resíduo ácido. Mais precisamente, esse processo é descrito por uma equação que leva em consideração a participação nele de moléculas de água.

O equilíbrio de dissociação dos ácidos carboxílicos é deslocado para a esquerda; No entanto, o sabor amargo, por exemplo, dos ácidos fórmico e acético é explicado pela dissociação em cátions de hidrogênio e ânions de resíduos ácidos.

É óbvio que a presença de hidrogênio “ácido” nas moléculas de ácidos carboxílicos, ou seja, o hidrogênio do grupo carboxila, também determina outras propriedades características.

2. Interação com metais na faixa de tensão eletroquímica até o hidrogênio. Assim, o ferro reduz o hidrogênio do ácido acético:

2CH3-COOH + Fe -> (CHgCOO)2Fe + H2

3. Interação com óxidos básicos para formar sal e água:

2R-COOH + CaO -> (R-COO)2Ca + H20

4. Reação com hidróxidos metálicos para formar sal e água (reação de neutralização):

R-COOH + NaOH -> R-COONa + H20 3R-COOH + Ca(OH)2 -> (R-COO)2Ca + 2H20

5. Interação com sais de ácidos mais fracos, com formação destes últimos. Assim, o ácido acético desloca o ácido esteárico do estearato de sódio e o ácido carbônico do carbonato de potássio.

6. A interação de ácidos carboxílicos com álcoois para formar ésteres é a reação de esterificação já conhecida por você (uma das reações mais importantes características dos ácidos carboxílicos). A interação dos ácidos carboxílicos com os álcoois é catalisada por cátions de hidrogênio.

A reação de esterificação é reversível. O equilíbrio muda para a formação do éster na presença de agentes desidratantes e para a remoção do éster da mistura de reação.

Na reação reversa de esterificação, chamada hidrólise do éster (reação de um éster com água), formam-se um ácido e um álcool. É óbvio que os álcoois poli-hídricos, por exemplo o glicerol, também podem reagir com ácidos carboxílicos, ou seja, entrar em uma reação de esterificação:

Todos os ácidos carboxílicos (exceto o ácido fórmico), juntamente com o grupo carboxila, contêm um resíduo de hidrocarboneto em suas moléculas. É claro que isso não pode deixar de afetar as propriedades dos ácidos, que são determinadas pela natureza do resíduo de hidrocarboneto.

7. Reações de adição em ligações múltiplas - ácidos carboxílicos insaturados entram nelas; por exemplo, a reação de adição de hidrogênio é a hidrogenação. Quando o ácido oleico é hidrogenado, forma-se ácido esteárico saturado.

Os ácidos carboxílicos insaturados, como outros compostos insaturados, adicionam halogênios por meio de uma ligação dupla. Por exemplo, o ácido acrílico descolora a água de bromo.

8. Reações de substituição (com halogênios) - podem entrar ácidos carboxílicos saturados; por exemplo, ao reagir ácido acético com cloro, vários ácidos clorados podem ser obtidos:

Ao halogenar ácidos carboxílicos contendo mais de um átomo de carbono no resíduo de hidrocarboneto, é possível a formação de produtos com diferentes posições do halogênio na molécula. Quando uma reação ocorre através de um mecanismo de radical livre, quaisquer átomos de hidrogênio no resíduo de hidrocarboneto podem ser substituídos. Se a reação for realizada na presença de pequenas quantidades de fósforo vermelho, ela ocorre seletivamente - o hidrogênio é substituído apenas em A-posição (no átomo de carbono mais próximo do grupo funcional) na molécula de ácido. Você aprenderá os motivos dessa seletividade ao estudar química em uma instituição de ensino superior.

Os ácidos carboxílicos formam vários derivados funcionais ao substituir o grupo hidroxila. Quando esses derivados são hidrolisados, o ácido carboxílico é formado novamente.

O cloreto de ácido carboxílico pode ser obtido tratando o ácido com cloreto de fósforo (III) ou cloreto de tionila (SOCl 2). Os anidridos de ácido carboxílico são preparados pela reação de anidridos de cloro com sais de ácido carboxílico. Os ésteres são formados pela esterificação de ácidos carboxílicos com álcoois. A esterificação é catalisada por ácidos inorgânicos.

Esta reação é iniciada pela protonação do grupo carboxila - a interação de um cátion hidrogênio (próton) com o par de elétrons solitário do átomo de oxigênio. A protonação de um grupo carboxila acarreta um aumento na carga positiva do átomo de carbono nele contido:

Métodos de obtenção

Os ácidos carboxílicos podem ser obtidos pela oxidação de álcoois primários e aldeídos.

Os ácidos carboxílicos aromáticos são formados pela oxidação de homólogos de benzeno.

A hidrólise de vários derivados de ácidos carboxílicos também produz ácidos. Assim, a hidrólise de um éster produz um álcool e um ácido carboxílico. Como mencionado acima, as reações de esterificação e hidrólise catalisadas por ácido são reversíveis. A hidrólise do éster sob a influência de uma solução aquosa de álcali prossegue irreversivelmente, neste caso, não um ácido, mas seu sal é formado a partir do éster; Durante a hidrólise dos nitrilos, formam-se primeiro amidas, que depois são convertidas em ácidos. Os ácidos carboxílicos são formados pela interação de compostos orgânicos de magnésio com monóxido de carbono (IV).

Representantes individuais de ácidos carboxílicos e seu significado

O ácido fórmico (metano) HCOOH é um líquido com odor pungente e ponto de ebulição de 100,8 °C, altamente solúvel em água. O ácido fórmico é venenoso e causa queimaduras se entrar em contato com a pele! O fluido pungente secretado pelas formigas contém esse ácido. O ácido fórmico possui propriedades desinfetantes e, portanto, é utilizado nas indústrias alimentícia, de couro, farmacêutica e na medicina. Também é utilizado no tingimento de tecidos e papel.

O ácido acético (etanóico) CH3COOH é um líquido incolor com odor pungente característico, miscível com água em qualquer proporção. Soluções aquosas de ácido acético são comercializadas sob o nome de vinagre (solução de 3-5%) e essência de vinagre (solução de 70-80%) e são amplamente utilizadas na indústria alimentícia. O ácido acético é um bom solvente para muitas substâncias orgânicas e, portanto, é usado na tinturaria, no curtimento e na indústria de tintas e vernizes. Além disso, o ácido acético é matéria-prima para a produção de muitos compostos orgânicos tecnicamente importantes: dele, por exemplo, são obtidas substâncias utilizadas no controle de ervas daninhas - herbicidas.

O ácido acético é o principal componente do vinagre de vinho, cujo odor característico lhe é devido. É um produto da oxidação do etanol e é formado a partir dele quando o vinho é armazenado ao ar.

Os representantes mais importantes dos ácidos monobásicos mais saturados são os ácidos palmítico C15H31COOH e esteárico C17H35COOH. Ao contrário dos ácidos inferiores, estas substâncias são sólidas e pouco solúveis em água.

Porém, seus sais - estearatos e palmitatos - são altamente solúveis e têm efeito detergente, por isso também são chamados de sabonetes. É evidente que estas substâncias são produzidas em grande escala.

Dos ácidos carboxílicos superiores insaturados, o ácido oleico C17H33COOH, ou (CH2)7COOH, é de maior importância. É um líquido semelhante a óleo, sem sabor ou cheiro. Seus sais são amplamente utilizados em tecnologia.

O representante mais simples dos ácidos carboxílicos dibásicos é o ácido oxálico (etanodióico) HOOC-COOH, cujos sais são encontrados em muitas plantas, por exemplo, azeda e azeda. O ácido oxálico é uma substância cristalina incolor altamente solúvel em água. É utilizado no polimento de metais, nas indústrias de marcenaria e couro.

1. O ácido elaídico insaturado C17H33COOH é um isômero trans do ácido oleico. Escreva a fórmula estrutural desta substância.

2. Escreva uma equação para a reação de hidrogenação do ácido oleico. Nomeie o produto desta reação.

3. Escreva uma equação para a reação de combustão do ácido esteárico. Que volume de oxigênio e ar (n.a.) será necessário para queimar 568 g de ácido esteárico?

4. Uma mistura de ácidos graxos sólidos - palmítico e esteárico - é chamada de estearina (é a partir dela que são feitos os supositórios de estearina). Que volume de ar (n.a.) será necessário para queimar uma vela esteárica de duzentos gramas se a estearina contiver massas iguais de ácidos palmítico e esteárico? Que volume de dióxido de carbono (n.o.) e massa de água são formados neste caso?

5. Resolva o problema anterior desde que a vela contenha quantidades iguais (mesmo número de moles) de ácidos esteárico e palmítico.

6. Para remover manchas de ferrugem, trate-as com uma solução de ácido acético. Elabore equações moleculares e iônicas para as reações que ocorrem neste caso, levando em consideração que a ferrugem contém óxido e hidróxido de ferro(III) - Fe2O3 e Fe(OH)3. Por que essas manchas não são removidas com água? Por que desaparecem quando tratados com solução ácida?

7. O bicarbonato de sódio NaHC03 adicionado à massa sem fermento é primeiro “extinguido” com ácido acético. Faça essa reação em casa e escreva sua equação, sabendo que o ácido carbônico é mais fraco que o ácido acético. Explique a formação da espuma.

8. Sabendo que o cloro é mais eletronegativo que o carbono, organize os seguintes ácidos: ácidos acético, propiônico, cloroacético, dicloroacético e tricloroacético em ordem crescente de propriedades ácidas. Justifique seu resultado.

9. Como podemos explicar que o ácido fórmico reage numa reação de “espelho de prata”? Escreva uma equação para esta reação. Que gás pode ser liberado neste caso?

10. Quando 3 g de ácido carboxílico monobásico saturado reagiram com excesso de magnésio, foram liberados 560 ml (n.s.) de hidrogênio. Determine a fórmula do ácido.

11. Forneça equações de reação que possam ser usadas para descrever as propriedades químicas do ácido acético. Cite os produtos dessas reações.

12. Sugira um método laboratorial simples pelo qual você possa reconhecer os ácidos propanóico e acrílico.

13. Escreva uma equação para a reação de produção de formato de metila - um éster de metanol e ácido fórmico. Em que condições esta reação deve ser realizada?

14. Elabore fórmulas estruturais de substâncias com composição C3H602. Em quais classes de substâncias elas podem ser classificadas? Dê as equações de reação características de cada um deles.

15. A substância A - um isômero do ácido acético - é insolúvel em água, mas pode sofrer hidrólise. Qual é a fórmula estrutural da substância A? Cite os produtos de sua hidrólise.

16. Elabore as fórmulas estruturais das seguintes substâncias:

a) acetato de metila;
b) ácido oxálico;
c) ácido fórmico;
d) ácido dicloroacético;
e) acetato de magnésio;
f) acetato de etila;
g) formato de etila;
h) ácido acrílico.

17*. Uma amostra de ácido orgânico monobásico saturado pesando 3,7 g foi neutralizada com uma solução aquosa de bicarbonato de sódio. Ao passar o gás liberado pela água de cal, foram obtidos 5,0 g de sedimento. Qual ácido foi retirado e qual foi o volume de gás liberado?

Ácidos carboxílicos na natureza

Os ácidos carboxílicos são muito comuns na natureza. Eles são encontrados em frutas e plantas. Eles estão presentes nas agulhas, no suor, na urina e no suco de urtiga. Você sabe, acontece que a maior parte dos ácidos forma ésteres, que têm odores. Assim, o cheiro do ácido láctico, contido no suor humano, atrai os mosquitos que o sentem a uma distância bastante considerável. Portanto, não importa o quanto você tente afastar o mosquito irritante, ele ainda se sente bem com sua vítima. Além do suor humano, o ácido láctico é encontrado em picles e chucrute.

E as macacas, para atrair um macho, secretam ácido acético e propiônico. O nariz sensível de um cão pode sentir o cheiro de ácido butírico, que tem uma concentração de 10–18 g/cm3.

Muitas espécies de plantas são capazes de produzir ácido acético e butírico. E algumas ervas daninhas se aproveitam disso e, ao liberar substâncias, eliminam seus concorrentes, suprimindo seu crescimento e, às vezes, causando sua morte.

Os índios também usavam ácido. Para destruir o inimigo, eles encharcaram as flechas com um veneno mortal, que era um derivado do ácido acético.

E aqui surge uma questão natural: os ácidos representam um perigo para a saúde humana? Afinal, o ácido oxálico, muito difundido na natureza e encontrado na azeda, laranja, groselha e framboesa, por algum motivo não encontrou aplicação na indústria alimentícia. Acontece que o ácido oxálico é duzentas vezes mais forte que o ácido acético, podendo até corroer pratos, e seus sais, acumulando-se no corpo humano, formam pedras.

Os ácidos são amplamente utilizados em todas as esferas da vida humana. Eles são usados ​​​​na medicina, cosmetologia, indústria alimentícia, agricultura e para necessidades domésticas.

Para fins médicos, são utilizados ácidos orgânicos como láctico, tartárico e ascórbico. Provavelmente cada um de vocês usou vitamina C para fortalecer o corpo - este é precisamente o ácido ascórbico. Não só ajuda a fortalecer o sistema imunológico, mas também tem a capacidade de remover substâncias cancerígenas e toxinas do corpo. O ácido láctico é utilizado para cauterização, pois é altamente higroscópico. Mas o ácido tartárico atua como um laxante suave, como antídoto para envenenamento por álcalis e como componente necessário na preparação do plasma para transfusões de sangue.

Mas os adeptos dos procedimentos cosméticos devem saber que os ácidos de frutas contidos nas frutas cítricas têm um efeito benéfico na pele, pois, penetrando profundamente, podem acelerar o processo de renovação da pele. Além disso, o cheiro das frutas cítricas tem efeito tônico no sistema nervoso.

Você notou que frutas vermelhas como cranberries e mirtilos são armazenadas por muito tempo e permanecem frescas. Você sabe por quê? Acontece que eles contêm ácido benzóico, que é um excelente conservante.

Mas na agricultura, o ácido succínico tem sido amplamente utilizado, pois pode ser usado para aumentar o rendimento de plantas cultivadas. Também pode estimular o crescimento das plantas e acelerar o seu desenvolvimento.